En 1897, con diecisiete años de edad, Spengler se ocupa de la elaboración de su ópera prima: Montezuma - Ein Trauerspiel (Moctezuma, Un drama), centrada en la vida del tlaotani mejica. Conservada en su manuscrito original, aquel drama no vería la luz sino hasta 2011. A lo largo de la obra, Spengler objeta la legitimidad de las pretensiones españolas respecto al Imperio azteca, sugiriendo la falta de fe auténtica entre la hueste de Cortés. Califica además que la vulnerabilidad moral de Moctezuma se debió a su hondo sentido del honor. Spengler identifca a Moctezuma con un sentido supra-individual de lo trágico, atribuyendo el triunfo de la conquista de Méjico a los errores de este, motivados siempre por un clemente sentido de nobleza, aprovechada por el ambicioso Cortés.
Son numerosos (un total de 153) los fragmentos del legado de Spengler en que este refiere a la figura de Moctezuma, la mayoría de ellos anteriores a la publicación del primer volumen de La Decadencia de Occidente (1918). En aquellos otros textos, Spengler asocia la cultura occidental de los españoles con el anhelo fáustico de lo infinito, mientras acerca a los aztecas a la antigüedad clásica en relación a su propensión a lo bello. De los mismos, recogemos los siguientes segmentos:
«Los españoles son una banda tosca, codiciosa, pía mezquina; sólo Sandoval no. Los aztecas son de una idealidad griega, de una valentía germánica, son francos, amigos del honor, valerosos, quizás con un sentido del honor exagerado; una religión sublime».
«El sentimiento místico de infinitud de los españoles: conquistar el cielo y el mundo con la espada, mediante misión, Inquisición, guerra. Este rasgo fáustico lo han de llevar los españoles. Y lo trágico es que la bella cultura azteca cae víctima de este afán fáustico».
Aproximándose a su teoría de los ciclos vitales, Spengler señala el desarrollo completamente aislado de las estructuras políticas y sociales de la cultura azteca y su sistema de creencias, considerándole una de las ocho grandes culturas de la historia de la humanidad. En el segundo volumen de La Decadencia de Occidente (1923), Spengler se refiere a la civilización azteca como la única «trágica excepción» en tanto a su teoría del crecimiento y declive naturales, ahondando en lo que llama una injusta y azarosa interrupción de su desarrollo:
«(...) esta cultura es el único ejemplo de una muerte violenta. No falleció por decaimiento, no fue ni estorbada ni reprimida en su desarrollo. Murió asesinada en la plenitud de su evolución, destruida como una flor que un transeúnte decapita con su vara».
Reconociendo la falta de bibliografía respecto a las culturas mesoamericanas, Spengler, de tono intuitivo, pretende que su método de morfología comparada le permita reconstruir una imagen más amplia de la América prehispánica. Mismamente, ya desde el primer volumen de La Decadencia de Occidente, Spengler señala también a «toda la cultura maya» como víctima de la fatalidad.
Es propio mencionar que el autor mejicano Mauricio Gómez Mayorga, en su libro Al rescate de México (1982), difiere de Spengler al sugerir que el apogeo imperial azteca había sido «floración tardía», especulando que la cultura mejica tocaba su fin al momento de la conquista.