La Legión Nacional Revolucionaria Sindicalista inició como una asociación política de corte paramilitar con fines «de carácter patriótico, cultural y de protección» bajo el nombre de Legión Estudiantil de Cuba en febrero de 1938. Se establece el trato entre afiliados y militante refiriéndose a estos como «compañero». La bandera del movimiento fue creada a partir de la nacional, llevando las iniciales «LEC» en azul al centro, mientras que el lema de la temprana Legión fue «Por la Patria y la Cultura». En octubre del mismo año, miembros del grupo establecen la Legión Nacional Revolucionaria Sindicalista, pasando a ser la Legión Estudiantil la rama juvenil de la organización, en función de ser una «organización creada con fines exclusivamente patrióticos y anti-internacionales».
La organización fue dirigida desde su fundación por el Jefe Legionario Nacional Jesús Manuel Marinas Álvarez, y compuesta en su mayoría por trabajadores y estudiantes de clase media, rondando los 500 miembros en su máximo apogeo. De declarada inspiración nacional-sindicalista y enfoque agrario, el grupo adhirió un «tropicalizado» sentido fascista, declarando su admiración a figuras afines como Primo de Rivera, Hitler, Franco, Mussolini, Sorel, Ledesma Ramos y Codreanu en sus estatutos y declaraciones: «(…) nuestra concepción nacional revolucionaria escoge la solución sindicalista come la fórmula más acertada para organizar la producción en sus diversas manifestaciones, pero entendiéndose bien esta identificación sindicalista con una proyección nacional de nosotros, revolucionarios sindicalistas y no la propia de los sindicalistas revolucionarios que concibiera el genio político de Sorel en una quimérica extensión internacional».
La Legión sostuvo un discurso soberanista en defensa de la «cubanidad», reclamando el legado de los combatientes independentistas del siglo XIX que lucharon contra España, denunciando igualmente el intervencionismo estadounidense en América y el mundo. El programa del grupo incluía la supresión del latifundio, la emancipación del campesinado, la creación de cooperativas agrícolas, la nacionalización de los servicios públicos y de las industrias básicas, la elevación física y moral de la nación, etc. Los legionarios vestían camisas grises inspiradas en el característico distintivo fascista de la época, pantalones oscuros, botas negras, correajes militares y brazaletes con la insignia de la Legión: una daga y un libro abierto.
De manera similar a otros movimientos de corte fascista surgidos en Iberoamérica —como lo fue el caso de la Acción Revolucionaria Mexicanista y la Acción Integralista Brasileña—, la Legión recurrió a la «nacionalización» de símbolos y gestos fascistas, justificado así su uso: «Nuestro saludo, además, es cubano, no es importado (...) todos sabemos que su origen se remonta a los tiempos del indómito Hatuey, al tiempo de los primeros moradores de nuestra querida patria, al tiempo en que este saludo quería decir bienvenida, en que expresaba amistad, paz».
Cada nuevo militante de la Legión había de realizar un juramento militar brazo en alto declamando: «Cuba libre, Cuba independiente, Cuba soberana y Cuba, ¡levántate!».
como parte de una ceremonia de adhesión. Los estatutos de la Legión dictaminaban un principio organizador jerárquico entorno a la figura del «Jefe Nacional», personalidad de plenos poderes sobre el grupo. La jefatura del movimiento se veía compuesta por Comisionados, un Secretario General y Jefes Provinciales. Todo estos componían a su vez un Consejo Supremo Nacional integrado por 12 hombres comandado por el Jefe Nacional, el cual tenía por objetivo «trazar las normas políticas, sociales, jurídicas y éticas de la Legión Nacional Revolucionaria Sindicalista». El mismo modelo piramidal fue replicado a menor escala a nivel regional, habiendo Jefes Legionarios Provinciales los cuales ejercían su mando sobre las Legiones Locales. La agrupación contó también con un brazo sindical, el Frente Obrero Nacionalista y una Sección Femenina.
La Legión llegó a participar en actos celebrados por la Delegación Territorial de Cuba del Servicio Exterior de FET y de las JONS, sección cubana de Falange Española compuesta exclusivamente por españoles residentes de la isla, absteniéndose de intervenir formalmente en asuntos internos como lo sugieren así los principios básicos y decálogo del Servicio Exterior de Falange. Pese a ello, Alejandro Villanueva Plata, responsable de la Falange en Cuba, extendió su apoyo a título personal a distintas iniciativas de carácter nacionalista en cuanto a su proximidad al ideario falangista; siendo este el caso de la Legión Nacional y otros proyectos como la impedida fundación de un «Partido Fascista Cubano» de mano al empresario hispanista José Ignacio Rivero.
Legionarios y falangistas ocupaban, desde distintos ámbitos —el nacional y la comunidad extranjera, respectivamente—, un mismo enfoque en cuanto a los intereses y valoracioned del panorama político internacional, provocando la continúa colaboración entre ambas entidades. Camillo Ruspoli, Principe de Candriano y figura destacada de la colonia italiana de Cuba, quien encuadró una exigua sección de camisas negras en la isla, otorgó al grupo material relacionado con el régimen fascista italiano.
El 8 de abril de 1939, con propósito del fin de la Guerra Civil Española, la Legión realizó una marcha desde la Calzada de Zapata con la bandera rojigualda antes de honrar en la adyacente Necrópolis de Colón los restos de Juan Antonio Pozuelo, un estudiante de derecho cubano que había muerto en el frente de Jarama combatiendo en el Bando Nacional bajo el grado de Capitán. El grupo envío también un cabegrama a Franco, agradeciéndole haber «salvado al mundo» de la barbarie «judeo-moscovita», además de solicitar el reconocimiento del Estado español.
A raíz de la entrada de los Estados Unidos a la guerra, la Legión fue proclamada ilegal el 18 de febrero de 1942 tras luego de la anunciación del decreto presidencial 168/41 contra la actividad «nazi-fascista» en la isla.